Benzeno: a molécula versátil

Dentre todas as substâncias químicas, uma das mais conhecidas e estudadas é o benzeno. Formada por apenas 12 átomos - 6 carbonos e seis hidrogênios, esta molécula figura em qualquer livro de química. A maior parte das substâncias com atividade biológica apresentam, em sua estrutura, o anel benzênico, assim como os alcalóides, alguns amino ácidos e muitos polímeros sintéticos. Em várias ocasiões, a molécula do benzeno esteve presente também no QMCWEB.

A molécula de benzeno descrita pela teoria da ligação de valência. Os carbonos sp2 híbridos formam ligações s com seus vizinhos e os orbitais p não hibridizados se sobrepõe para formar ligações p. O padrão corresponde ao previsto por Kekulé.

O composto que conhecemos como benzeno foi isolado pela primeira vez em 1825, por Michael Faraday. Ele extraiu o composto de um gás obtido do óleo de baleia, que era utilizado para a iluminação pública em Londres. Devido a sua origem, os químicos da época sugeriram o nome "feno", da palavra grega "phainei" (brilhar). Em muitos compostos, o nome feno continua associado com o anel benzênico, tal como no fenol. Somente nove anos depois (1834) é que a fórmula molecular (C6H6) foi corretamente determinada, por Eilhardt Mitscherlich. Ele decidiu chamar o composto de benzina, devido a sua relação com o ácido benzóico, um composto conhecido na época. Finalmente, mais tarde, o nome passou a ser benzeno.

No benzeno e em outros compostos similares, a relação H/C é bastante baixa. Estes compostos são tipicamente encontrados em óleos produzidos por plantas. Os químicos antigos chamavam estes compostos de "aromáticos", devido ao agradável aroma que, em geral, estas substâncias possuem. Desta forma, eles eram distinguidos dos "alifáticos", compostos onde a relação H/C é bem mais alta, que são obtidos, por exemplo, na degradação química de gorduras. Hoje, o termo aromático tem outro significado químico: identifica certos tipos de estruturas, sem levar em conta a presença ou não de odor. Para ser aromático, o composto deve ser cíclico, planar, e deve possuir uma nuvem contínua de elétrons pi deslocalizados, e a nuvem deve conter um número par de pares de elétrons pi. O benzeno é um composto aromático, baseado nos critérios atuais.

Por: Sammily Sales